Составы:
Челси - Чех, Диарра (Феррейра, 65), Карвалью, Эссьен, Э. Коул, Макелеле (Микель, 46), Лэмпард, Баллак, Роббен, Дрогба, Шевченко (Калу, 84)

Порту - Элтон, Фусиле, Пепе, Бруну Алвеш, М. Чех (Ибсон, 55), Рикарду Кошта, Ассунсао, Лучо Гонсалес, Рауль Мейрелеш (Адриано, 55), Лопес (Бруно Мораеш, 82), Куарежма

Неиспользованные замены
Челси - Илариу, Буларуз, Бридж, Райт-Филлипс
Порту - Витор Байя, Алан, Поштига, Жоау Паулу

Предупреждения
Роббен, Диарра - Куарежма, Фусиле, Адриано

Судья
Р. Розетти (Италия)

Не без проблем и не без нервов, но «Челси» успешно преодолел барьер 1/8 финала и вошёл в восьмёрку сильнейших команд Лиги чемпионов, обыграв на своём поле «Порту» со счётом 2:1.

Игра прошла в достаточно неровном ритме — большую часть первого тайма «Порту» переигрывал хозяев «Стэмфорд Бридж» за счёт контроля мяча в центре поля, но в атаку шёл только когда «синие» сами начинали увлекаться попытками взломать защиту гостей. Именно таким образом после 15 минут борьбы был забит мяч в ворота «Челси», который склонил чашу весов в двухраундовом поединке на сторону португальцев. Мощный защитник гостей Пепе начал атаку глубоко со своей половины поля, и в четыре длинных паса мяч был доставлен к Рикарду Куарежме (пас Лучо Гонсалеса), которого потеряли и Карвалью, и Эссьен. Дырка в защите «Челси» позволила Куарежме выйти на встречу с Чехом и, переиграв вратаря «синих», открыть счёт.

В такой ситуации, когда на 0:0 рассчитывать уже не приходилось, «Челси» для итоговой победы надо было забивать два мяча. Естественно, хозяева сосредоточили свои силы на атаке, и действительно создали несколько моментов, но насыщенная защита «Порту» при этом смотрелась и уверенно, и хладнокровно.

Лучший момент в тайме упустил на 32-й минуте Фрэнк Лэмпард, у которого мяч непривычно часто вываливался из ног во всех возможных неправильных направлениях. Шевченко, с тяжёлым боем ворвавшись в штрафную по левому краю, отпасовал на Фрэнка, который мог бить с пары метров прямо по центру ворот, однако, приём мяча Лэмпарду совершенно не удался.

Арьен Роббен, мотор атаки «Челси», успев заработать очень сомнительную жёлтую карточку за симуляцию, едва не сравнял счёт, подавая штрафной с правого фланга, но ни навес, ни удар по воротам у него не вышли. Лучший футболист Африки, тем временем, оставался в тени, будучи надёжно прикрыт обороной португальцев. Лишь в добавленное к первому тайму время он попытался создать момент для Шевченко, забросив ему мяч под удар, но Алвеш прочитал манёвр и сыграл на опережение.

Защитник «Порту» Фусиле отправился на перерыв с перебинтованной головой — в коллективной борьбе с Дрогба его хорошенько приложил локтем по брови свой же партнёр Ассунсао.

И уже в который раз после перерыва на поле оказался совсем другой «Челси»… Такое ощущение, что лучше всего у Моуринью в тренерской работе получаются именно выступления перед командой в раздевалке в эти короткие 15 минут. Микель появился на поле вместо Макелеле, и реорганизованный «Челси» взялся за дело. Не прошло и трёх минут, как в ворота Элтона влетел откровенный, но от того не менее заслуженный «дурак». Весь момент создал себе Роббен, который прошёл поперёк поля от левого фланга к правому, перепасовываясь с Баллаком и Диарра, а потом внезапно пальнул из-за пределов штрафной площадки по воротам. Голкипер в падении не сумел зафиксировать мяч, и от рук Элтона он по замысловатой траектории завернулся в створ ворот. Впрочем, даже если бы вратарю «Порту» удалось отбить мяч перед собой — Шевченко был недалеко… Так счёт в дуэли стал равным.

«Порту» провёл две замены, нацеленные в большей степени на атаку и на какое-то время снова перехватив инициативу, даже едва не организовав ещё одну контратаку, подобную предыдущей (спас Чех). «Челси» сразу после жёлтой карточки за грубую игру заменил Диарра на Феррейру — во избежание, и пошёл потихоньку атаковать, чтобы не затягивать до дополнительного времени.

Дважды «Челси» мог повести в счёте после розыгрышей штрафных — один раз Карвалью неточно пробил головой после подачи Лэмпарда, во втором же случае защита гостей не дала разойтись Дрогба, который попытался добить мяч, вынесенный Элтоном после удара Роббена.

Наконец, на 79-й минуте «Челси» сумел установить окончательный и вполне приемлемый для себя результат. Эшли Коул с левого фланга выполнил длинный и очень точный навес в штрафную на Дрогба, который предпочёл сбросить мяч на Шевченко. Андрей же, увидев, что в ещё более удобной позиции перед воротами располагается Баллак, головой перебросил мяч на немца, а тот, эффектно развернувшись, вколотил победный мяч — после 17 игр без единого гола! Полное ощущение, что Шевченко и Баллака «Челси» подписал именно под этот турнир, под Лигу…

«Челси» грамотно продержал выгодный для себя счёт всё оставшееся время. Шевченко, по традиции, на последних минутах увидел перед собой табло с надписью «7 21», а вышедший на замену Калу в компенсированное время едва не добавил в ворота Элтона третий, но почему-то не сумел акцентированно пробить по мячу, который ему выкатил Лэмпард.

Жозе Моуринью, преодолев сопротивление своей бывшей команды, выводит «Челси» в 1/4 финала. Впрочем, из его-то команды в этом составе остался один Рикарду Кошта. В «Челси» триумфаторов ЛЧ-2004 и то больше вышло…